Dinas Perhubungan Kabupaten Bojonegoro resmi dibentuk pada tahun 2005 seiring diberlakukannya otonomi daerah, dengan mandat utama mengelola seluruh urusan transportasi di wilayah Bojonegoro. Pada masa awal, Dinas ini memprioritaskan perbaikan dan pelebaran jalan kabupaten serta revitalisasi Terminal Penumpang Sidorahayu untuk memperlancar mobilitas masyarakat. Sekitar tahun 2010–2012, program penataan trayek angkutan umum dan pengembangan sarana transportasi sungai di sepanjang aliran Bengawan Solo mendapat porsi khusus, diikuti modernisasi sistem angkutan barang untuk mendukung sektor pertanian. Memasuki pertengahan dekade, Dinas meluncurkan layanan perizinan angkutan dan uji kelayakan kendaraan bermotor secara online untuk memudahkan proses administrasi. Di tahun-tahun terakhir, fokus bergeser pada penerapan sistem manajemen lalu lintas terpadu, pemasangan kamera pemantau di titik rawan kemacetan, serta program pelatihan keselamatan berkendara bagi sopir angkutan umum—sehingga secara berkelanjutan meningkatkan konektivitas, keamanan, dan efisiensi transportasi di Kabupaten Bojonegoro.